Крейг Ньюмарк, основатель Craigslist, вдохновлялся ранними онлайн-сообществами, такими как WELL, MindVox и Usenet, которые служили площадками для взаимной поддержки и обмена информацией. Чувствуя себя оторванным от местной жизни, будучи новичком в Сан-Франциско, он задумал создать нечто подобное, но сфокусированное на событиях в своем городе. В начале 1995 года, его идея воплотилась в жизнь в виде скромного списка рассылки, изначально предназначенного для его друзей группы разработчиков программного обеспечения и веб-программистов, обитающих в районе залива Сан-Франциско (США). Поначалу, большая часть сообщений исходила от самого Ньюмарка, содержа информацию о мероприятиях, представляющих интерес для этой узкой группы.
Проект неожиданно быстро набирал популярность. Ручная реклама, которую Ньюмарк использовал для привлечения новых подписчиков, оказалась невероятно эффективной. Количество участников и объем публикаций стремительно росли, превращая небольшой список рассылки в нечто большее. Заслуживает особого внимания тот факт, что на ранних этапах существования Craigslist практически отсутствовала модерация. Это стало неожиданным, но, как оказалось, положительным фактором. Пользователи, не ограничиваясь объявлениями о событиях, начинали использовать список рассылки для самых разных целей. Интересно, что одной из первых неофициальных функций Craigslist стало размещение вакансий. Программисты и компании, ищущие сотрудников, быстро оценили удобство и эффективность данного подхода. Список рассылки превратился в удобную площадку для поиска работы и специалистов.
По мере роста известности Craigslist, возрос и спрос на новые категории объявлений. Пользователи требовали расширения функциональности, чтобы размещать информацию о продаже товаров, об аренде жилья и прочих аспектах жизни в Сан-Франциско. Первоначальная технологическая платформа, на которой работал список рассылки, не справлялась с растущей нагрузкой. Поэтому в июне 1995 года был произведен переход на систему Majordomo, что значительно повысило стабильность и надежность работы Craigslist.
Следующим шагом в развитии проекта стало создание веб-интерфейса. Пользователи всё чаще просили о возможности доступа к информации через браузер, что было намного удобнее, чем работа со списком рассылки через почту. Ньюмарк зарегистрировал доменное имя craigslist.org, и в 1996 году заработал полноценный веб-сайт. Это стало переломным моментом в истории Craigslist, делая его доступным для гораздо большего числа людей. В поисках юридической формы для проекта, осенью 1998 года было выбрано название «List Foundation». Однако, это название оказалось уже занятым другими организациями, что стало известно Ньюмарку лишь в апреле 1999 года. В связи с этим от названия «List Foundation» пришлось отказаться. В том же 1999 году Craigslist была официально зарегистрирована как частное коммерческое предприятие. В этот период стало ясно, что проект развивается с невероятной скоростью, заставляя Ньюмарка задумываться о масштабировании и управлении растущей инфраструктурой. Быстрый рост потребовал решения новых задач, связанных с техническим обслуживанием, модерацией (которая, кстати, по-прежнему оставалась минимальной, что было одной из отличительных черт Craigslist), и, конечно же, финансовым управлением.
Непрерывный рост пользователей и объемов информации приводил к новым вызовам, которые требовали постоянной адаптации и инноваций. Путь Craigslist от скромного списка рассылки до масштабного онлайн-ресурса был полон неожиданных поворотов и интересных решений, подчеркивая инновационный подход и интуитивное понимание потребностей пользователей со стороны его основателя, Крейга Ньюмарка. Несмотря на отсутствие агрессивной маркетинговой стратегии и минимальную модерацию, Craigslist стал одним из самых популярных онлайн-сервисов, доказав, что простота и ориентация на потребности пользователей могут привести к грандиозному успеху.