Casino Express Airlines, основанная 20 июля 1987 года, началась с амбициозной, но узкоспециализированной задачи: доставлять клиентов в казино Red Lion в Элко, штат Невада (США). Запуск состоялся в 1989 году, и парк самолетов состоял из Boeing 737-200 рабочих лошадок того времени, идеально подходящих для относительно коротких перелетов. В то время реклама авиакомпании, вероятно, фокусировалась на удобстве и быстроте доставки прямо к игровым столам, минуя длительные поездки на автомобиле. Это была нишевая стратегия, однако, она оказалась эффективной, позволив компании завоевать долю рынка среди игроков из соседних штатов.
Casino Express предлагала пакетные туры, включающие перелет, проживание в отеле Red Lion и игровые фишки. Однако амбиции владельцев превышали рамки одного казино. Расширение географии полетов началось в 1994 году, с введением регулярных рейсов в крупные города Северо-Западного побережья Портленд (PDX) и Сиэтл (SEA). Переход на McDonnell Douglas MD-80 свидетельствует о росте пассажиропотока и стремлении обслуживать более просторными самолетами. Этот момент можно рассматривать как первый этап диверсификации бизнеса, постепенного отхода от зависимости исключительно от клиентов казино.
Интересный эпизод в истории компании кратковременное сотрудничество с Tahoe Air в 1999 году. Предоставление Boeing 737-200 в аренду подтверждает финансовую стабильность Casino Express и готовность к сотрудничеству. Такое сотрудничество могло означало как дополнительный источник дохода, так и возможность проверить свои самолеты в других условиях эксплуатации и на других маршрутах, получая ценный опыт. Рейсы Tahoe Air в Лос-Анджелес и Сан-Хосе расширили географию деятельности Casino Express косвенно, принеся опыт работы на конкурентных и насыщенных маршрутах. Успех Casino Express не ограничивался только перевозкой игроков.
Авиакомпания быстро расширила свою клиентскую базу, включая спортивные команды, государственные организации, иностранных чиновников, представителей СМИ и даже другие игорные заведения. Это говорит о наличии эффективного маркетинга и способности предлагать конкурентные цены и качественный сервис. Возможно, Casino Express специализировалась на организации чартерных рейсов для VIP-персон, предлагая уровень комфорта и конфиденциальности, недоступный на регулярных рейсах крупных авиакомпаний. Это нишевый, но прибыльный сегмент рынка.
Переименование в Xtra Airways 8 декабря 2005 года было логичным шагом, отражающим диверсификацию бизнеса и стремление к достаточно широкому присутствию на рынке авиаперевозок. Новое название звучит современно и универсально. Сотрудничество с Direct Air в период с 2007 по 2012 год, включая предоставление двух Boeing 737-400, подтверждает успешное развитие Xtra Airways как надежного партнера в авиационной индустрии. Это свидетельствует о том, что авиакомпания уже стала достаточно крупной и имела хорошую репутацию. Изменение ливреи в 2015 году на стилизованную бизнес-джетную окраску с синими и красными полосами это еще один маркетинговый ход, направленный на подчеркивание премиальности услуг и привлечение богатых клиентов. Ввод в эксплуатацию Boeing 737-800 в сентябре 2016 года это еще одно свидетельство постоянного развития и стремления к совершенствованию технологической базы. Boeing 737-800, современный и вместительный, позволял Xtra Airways увеличить пассажиропоток и предложить еще более обширный выбор маршрутов.