Expedia начала предлагать онлайн-туристические услуги на платформе Microsoft ближе к концу 1996 года. Корпорация Microsoft активно поддерживала молодой сервис, инвестируя значительные средства в технологии для расширенного поиска и других функций. В 1999 году Microsoft выделила Expedia в отдельное предприятие, сохранив контрольный пакет акций. В 2001 году Microsoft согласилась продать свою долю медиаконгломерату USA Networks, Inc., а завершение сделки состоялось в 2002 году, после чего USA Networks преобразовалась в USA Interactive, Inc.
За относительно короткий период Expedia выросла из платформы для продажи авиабилетов и получения комиссионных в глобальный сервис, предлагающий широкий спектр туристических продуктов: номера в отелях со скидкой, комплексные туристические пакеты, корпоративные путешествия и международные сервисы. Туристический бренд также разработал передовые технологические решения, которые делают планирование и покупку онлайн-путешествий быстрыми и удобными. Благодаря этим инновациям Expedia смогла пережить рыночные спады и закрепиться в числе лидеров онлайн-туризма.
Сегодня Expedia является ведущим мировым онлайн-сервисом для путешествий и восьмым по величине туристическим агентством в США. Ее отмеченная наградами технология экспертного поиска и ценообразования ESP предоставляет наиболее полные варианты перелета, доступные в интернете, а также позволяет клиентам гибко комбинировать комплексные поездки, включая перелеты, отели Expedia с особыми тарифами, другое жилье, наземный транспорт и разнообразные мероприятия.
Бренд управляет компанией Classic Custom Vacations — ведущим оптовым поставщиком премиальных туристических пакетов в такие направления, как Гавайи, Мексика, Европа и Карибский бассейн, а также Metropolitan Travel, корпоративным агентством. Кроме того, полностью принадлежащая Expedia компания Travelscape.com Inc., действующая как WWTE, предоставляет сторонним компаниям функции динамического бронирования и перекрестных продаж под частными торговыми марками.


