История авиакомпании Sky Express тесно переплетена с судьбами двух опытных деятелей греческой авиационной индустрии: Мильтиадиса Цагкаракиса и Джорджа Маврантонакиса. Оба, будучи высокопоставленными руководителями в Olympic Airlines Цагкаракис на посту генерального директора, а Маврантонакис в качестве главного операционного директора и советника президента обладали глубоким пониманием рынка и нюансов работы авиаперевозок. Именно их совместное предприятие, основанное в начале 2005 года, положило начало существованию Sky Express. Уже в июле того же года авиакомпания начала свою активную деятельность, предлагая широкий спектр услуг: от регулярных и чартерных пассажирских перевозок до грузовых рейсов, услуг воздушного такси, экстренной медицинской эвакуации, а также специализированных туристических и экскурсионных программ. Амбиции учредителей не ограничивались внутренним рынком.
Стремясь расширить географию деятельности, Sky Express Aircargo, созданное в рамках совместного предприятия с Finaval Group, направило свои усилия на организацию грузовых перевозок между Европой и Дальним Востоком, свидетельствуя о стратегическом взгляде на развитие бизнеса в глобальном масштабе. Важным этапом в развитии Sky Express стало приобретение в октябре 2020 года четырёх самолётов Airbus A320neo, число которых впоследствии выросло до шести. Это событие не только существенно расширило возможности авиакомпании, но и послужило поводом для обновления фирменного стиля. Sky Express представила новый дизайн для своих новых воздушных судов, отражающий, возможно, стремление к более современному и узнаваемому имиджу.
Однако, путь Sky Express к нынешнему успеху был не лишён курьезных моментов. Первый логотип авиакомпании, вдохновлённый флагом Критского государства полунезависимого образования в составе Османской империи вызвал неоднозначную реакцию общественности. Этот флаг, представляющий собой белый крест на красном поле с белой звездой (символизирующей османский суверенитет) и синими квадратами (символизирующими критян), был не просто историческим артефактом, но и использовался некоторыми движениями, выступавшими за независимость Крита. Сочетание этих символов в логотипе Sky Express вызвало волну негодования, особенно среди жителей Крита. Хотя авиакомпания публично заявила, что не видит в использовании данного флага ничего оскорбительного, позиционируя его как символ важного этапа в объединении Крита с Королевством Греция, она все же приняла решение о смене логотипа. Это решение, продиктованное желанием избежать дальнейших конфликтов и негативной реакции, наглядно демонстрирует готовность авиакомпании идти на компромисс и учитывать общественное мнение.
История с логотипом стала своеобразным уроком, подчеркнувшим важность чувствительного подхода к выбору символики, особенно учитывая богатую и неоднозначную историю региона, к которому принадлежит авиакомпания. В итоге, Sky Express, пройдя через различные этапы развития, от запуска широкого спектра услуг до преодоления трудностей, связанных с выбором логотипа, закрепила за собой место на рынке авиаперевозок, демонстрируя как амбициозность своих руководителей, так и умение реагировать на вызовы, стоящие перед ней.