Всё началось в 1981 году, когда авиакомпания, тогда носившая название Flight Service Servicios Aereos, представляла собой небольшое предприятие, осуществлявшее услуги воздушного такси. В её распоряжении был всего лишь небольшой флот из трёх самолётов: два Piper PA-23-250F Aztec (с регистрационными номерами CC-CGB и CC-CGC) и один Piper PA-31-350 Navajo Chieftain (CC-CFE). Базировалась эта крохотная авиакомпания в аэропорту Моделлильо, расположенном в живописном городе Вальпараисо, позже переместившись в более крупный аэропорт Лос-Серрильос в Сантьяго (Чили). Можно представить себе, насколько масштабы деятельности отличались от нынешних ее размеров. Эти небольшие самолеты, бороздящие чилийское небо, доставляя пассажиров на короткие дистанции. Это были зародыши будущей Sky Airline.
Значительный поворот в истории авиакомпании произошёл в 1999 году, когда она перешла под управление Юргена Полманна и Фернандо Уаи. Это было ключевое событие, поскольку именно эти люди задали вектор дальнейшего развития Sky Airline. Фернандо Уай, обладающий богатым опытом работы в таких известных чилийских авиакомпаниях, как National Airlines of Chile и Avant Airlines, привнес в нее знания и связи, необходимые для её роста и расширения. Юрген Полманн, немецко-чилийский предприниматель, стал ключевой фигурой, управляющей авиакомпанией, и его вклад нельзя недооценивать. Примечательно, что он являлся братом миллиардера Хорста Паульманна, что, возможно, также сыграло свою роль в развитии авиакомпании. Смена названия на Sky Airline вскоре последовала за этим событием, обозначив новый этап в её истории.
В июле 2001 года Sky Airline совершила свой первый шаг в мир международных чартерных рейсов, начав выполнять полеты на Кубу, используя уже более крупный самолет Boeing 737-200 Adv. Это был значительный скачок в развитии авиакомпании, демонстрирующий её амбиции и уверенность в будущем. Дальнейшее развитие было стремительным. В декабре 2001 года Sky Airline начала осуществлять внутренние рейсы по Чили, а в июне 2002 года совершила свои первые полёты из Сантьяго в Северную Чили, расширяя свою географию и укрепляя позиции на внутреннем рынке. Став полноправным членом IATA в 2005 году, она подтвердила свой статус серьезного игрока в глобальной авиационной индустрии, получив доступ к широкой сети партнеров и ресурсов. Партнерские соглашения стали важным элементом стратегии Sky Airline.
В 2009 году она подписала договор с Aerolineas Argentinas, что дало возможность аргентинскому государственному перевозчику продавать билеты на рейсы Sky Airline через свои офисы и систему бронирования. Это значительно расширило охват продаж и позволило привлечь новую клиентскую базу. Дальнейшее сотрудничество с TACA в 2011 году и Avianca в 2012 году укрепило позиции Sky Airline в Латинской Америке, открыв новые маршруты и возможности для пассажиров. Договор о совместном использовании кодов с TACA позволило осуществлять рейсы внутри Чили и Перу, а также между этими странами. Соглашение с Avianca обеспечило расширение маршрутной сети в Колумбию, что, несомненно, способствовало росту популярности авиакомпании.
В период с 2015 по 2016 год Sky Airline планировала переход на модель бюджетного перевозчика, что должно было способствовать сокращению издержек и повышению конкурентоспособности. Этот стратегический шаг отражал стремление компании адаптироваться к меняющимся условиям рынка и укрепить свои позиции в условиях жесткой конкуренции. Информация о последних событиях, объявленных 28 июня 2023 года, о взаимодействии Avianca и Gol, показывает, что деятельность Sky Airline продолжает развиваться, и будущее авиакомпании, несомненно, остаётся интересным и многообещающим.
