Авиакомпания Red Wings была основана в 1999 году под первоначальным названием VARZ-400, которое происходило от аббревиатуры завода по ремонту авиационной техники, расположенного во Внуково. В 2001 году авиакомпания изменила своё название на Airlines 400, а через шесть лет, в 2007, она окончательно стала известна под именем Red Wings. Основателем и владельцем ее был российский бизнесмен Александр Лебедев, который стремился создать бюджетную авиаперевозку, использующую современные двухмоторные самолёты Ту-204-100Б. Эти самолёты имели вместимость до 210 пассажиров и могли быть как новыми, так и бывшими в эксплуатации.
На момент своего существования Red Wings имела в своём парке десять самолётов Ту-204-100Б. Однако в 2012 году один из них был списан после трагического крушения в международном аэропорту Внуково 29 декабря. Кроме того, авиакомпания планировала расширить свой флот, рассматривая возможность приобретения самолётов Airbus A320 и, возможно, Airbus A321, что должно было дополнить парк Ту-204. Александр Лебедев также владел половиной акций немецкой чартерной авиакомпании Blue Wings, которая должна была стать дочерней авиакомпанией Red Wings. Однако 13 января 2010 года Blue Wings прекратила свою деятельность и подала заявление о банкротстве, ссылаясь на последствия мирового финансового кризиса и уход инвесторов, что негативно сказалось на ее финансовом состоянии.
После трагического инцидента с рейсом 9268 во Внуково российские авиационные власти инициировали экстренную проверку операционной деятельности авиакомпании. Это привело к тому, что 4 февраля 2013 года у Red Wings был отозван сертификат эксплуатанта. За день до этого авиакомпания приостановила все свои рейсы, а её владелец, Александр Лебедев, заявил о том, что возвращение к полётам не планируется. 4 апреля 2013 года авиакомпания Red Wings была продана новой группе владельцев, известной как «Гуте», за символическую сумму в один рубль. При этом арендованные самолёты остались у лизингодателя, который принадлежал компании «Ильюшин Финанс», также находящейся в собственности NRC. Новые владельцы Red Wings имели амбициозные планы по увеличению парка авиакомпании до 10-15 самолётов, что должно было помочь ей восстановить свою деятельность и занять свою нишу на рынке авиаперевозок.
