Flair Airlines начала свою историю 19 августа 2005 года как частная авиакомпания с наименованием Flair Air. В начале 2006 года авиакомпания получила разрешение от Министерства транспорта Канады на выполнение регулярных грузовых рейсов между Канадой и Кубой по заказу Cubana de Aviación до 7 апреля 2006 года. В том числе выполнялись пассажирские перевозки. Первоначально флот Flair Air состоял из двух Boeing 727-200, один из которых использовался для пассажиров, а иной для грузов. Параллельно она предоставляла сервис по перевозке персонала для горнодобывающих и строительных предприятий по всей Канаде.
В 2008 году Flair начала заменять 727-200 на Boeing 737-400. Пополнение флота этими самолётами продолжалось до 2015 года. В 2014 году авиакомпания купила VIP-самолёты Embraer ERJ-175 и Dornier Do-328, которые были выведены из эксплуатации в 2016 году. В июне 2017 года Flair купила активы дисконтного туристического агентства NewLeaf, базирующегося в Манитобе, которое фактически оперировало рейсами NewLeaf.
После приобретения Flair сохранила 85% сотрудников NewLeaf, а в июле 2017 года бренд NewLeaf был упразднён, и все рейсы стали выполняться под маркой Flair. В конце 2017 года Flair Air провела ребрендинг, став Flair Airlines, с новой ливреей в фиолетово-синих тонах. Она также расширила свой парк самолётов. В декабре 2017 года авиакомпания получила два Boeing 737-400. В 2018 году штаб-квартира была перенесена из Келоуны в Эдмонтон.
Инвестиции 777 Partners были направлены на создание канадского лоукостера. В декабре 2018 года Flair получила в лизинг три Boeing 737-800, которые были переданы арендодателю Smartwings в 2019 году. В феврале 2019 года авиакомпания полностью изменила свой фирменный стиль, перейдя от фиолетового и красного к кислотно-зелёному и чёрному, отражая новый бренд «Plane and Simple». В феврале 2020 года Flair предоставила безлимитный проезд по 90-дневному абонементу. В августе 2020 года был выведен из эксплуатации оставшийся Boeing 737-400.
