Корни авиакомпании Eastern Airlines уходят к Dynamic Airways, основанной в 2010 году в Хай-Пойнте, Северная Каролина (США). Изначально Dynamic Airways специализировалась на чартерных рейсах, соединяя города США с курортными зонами Карибского бассейна и Южной Америки. География полетов была достаточно широкой: из Нью-Йорка, Форт-Лодердейла, Чикаго и Лос-Анджелеса самолеты Dynamic Airways доставляли пассажиров в Канкун, различные страны Карибского региона и в несколько южноамериканских столиц. Этот период характеризовался, скорее, скромными масштабами и, по всей видимости, не слишком высокой прибыльностью, что подтолкнуло авиакомпанию к поиску путей развития.
Переход от преимущественно чартерных перевозок к регулярным международным рейсам ознаменовался добавлением слова "International" к названию, став Dynamic International Airways. Этот шаг свидетельствовал о стремлении выйти на новый уровень конкуренции и привлечь более широкий круг пассажиров. Однако, стабильность оказалась миражом. Eastern Airlines столкнулась с серьёзными финансовыми трудностями, которые угрожали ее существованию.В условиях кризиса, решающим фактором стало удачное соглашение, заключенное в апреле 2018 года. Dynamic International Airways получила право использовать ценный бренд имя "Eastern Airlines", известное ещё с середины XX века благодаря своей богатой, хотя и неоднозначной истории (первоначальная Eastern Air Lines прекратила своё существование в 1991 году). Этот шаг стал стратегическим решением, позволившим привлечь внимание инвесторов и пассажиров, ассоциирующих имя "Eastern" с определенным уровнем качества и опытом. Вдобавок к бренду, Dynamic International Airways получила в аренду два самолёта от другой, относительно молодой авиакомпании, также использовавшей имя Eastern Air Lines (основанной в 2015 году, и, вероятно, не имеющей прямого отношения к легендарному предшественнику). Это, по сути, явилось своего рода "наследием" передачей части активов и использования хорошо известного бренда.
После этого слияния и приобретения прав на использование бренда, Dynamic International Airways официально сменила название на Eastern Airlines, попытавшись таким образом заявить о новом витке в своей деятельности и воспользоваться положительными ассоциациями, связанными с историей имени. Однако, стоит подчеркнуть, что новая Eastern Airlines не является прямым наследником оригинальной авиакомпании, а скорее авиакомпанией, использующей известный бренд для стимулирования своего роста и повышения узнаваемости. Успех этого предприятия во многом зависит от эффективного управления, инвестиций в развитие инфраструктуры и способности создать привлекательное предложение на конкурентном рынке авиаперевозок.