История Eastern Air Express, начавшаяся в 2013 году под именем ATX Air Services, представляет собой яркий пример эволюции небольшой авиакомпании в значимого игрока на рынке чартерных перевозок. Изначально, работая под сертификатом FAA Part 125, авиакомпания ограничивалась выполнением рейсов по долгосрочным контрактам с несколькими корпоративными клиентами. Это означало консервативный подход, сосредоточенный на стабильности и выполнении строго определённых обязательств. Такой режим работы позволял ATX Air Services тщательно оттачивать свои операционные процессы и накапливать ценный опыт в обслуживании требовательных клиентов, закладывая основы для будущего развития.
Переименование в Hillwood Airways в 2016 году сигнализировало о серьёзных амбициях компании. Получение сертификата FAA Part 121 24 июля 2017 года ключевое событие, разрешающее выполнение более широкого спектра авиационных услуг, включая чартерные рейсы для более широкого круга клиентов. Это было значительным шагом в направлении расширения бизнеса и выхода на новый уровень конкуренции. Выбор Boeing 737-700C BBJ в качестве флагманской модели также говорит о целенаправленном подходе компании. Этот самолет, предлагаемый в четырех конфигурациях, от первого класса до грузовой версии, позволяет Hillwood Airways адаптироваться к разнообразным потребностям клиентов, будь то перевозка VIP-персон или грузов высокой ценности. Наличие полноразмерной грузовой двери на главной палубе редкое и ценное преимущество, значительно расширяющее возможности эксплуатации самолёта.
Дальнейшее расширение флота за счет трех Boeing 737-700 с 2019 по 2021 год, бывших в эксплуатации у Airtran Airways и ConocoPhillips Alaska, подтверждает успешную стратегию роста. Эти самолеты, предлагаемые в конфигурациях от 60 мест первого класса до 100 мест премиум-эконом-класса, позволили Hillwood Airways увеличить пропускную способность и более эффективно обслуживать растущий поток заявок на чартерные рейсы. Участие одного из самолетов в эвакуации из Кабула в 2021 году подчеркивает не только операционные возможности авиакомпании, но и её готовность к выполнению сложных и ответственных задач в экстремальных условиях.
Приобретение Hillwood Airways авиакомпанией Eastern Air Holdings в августе 2023 года стало логичным шагом в контексте стратегического развития Eastern Airlines. Это позволило Eastern Air Holdings расширить свой парк самолётов и географию обслуживания, приобретя уже устоявшуюся и успешную компанию с хорошей репутацией. Ребрендинг под названием Eastern Air Express в ноябре 2023 года продемонстрировал интеграцию Hillwood Airways в структуру Eastern Air Holdings и стремление к укреплению позиций на рынке.