Авиакомпания Cape Air начала свою деятельность в 1989 году, выполнив первый рейс между Бостоном и Провинстауном. С этого момента перевозчик постепенно развил сеть круглогодичных региональных маршрутов, ориентированных на обслуживание небольших и труднодоступных направлений.
Изначально авиакомпания сосредоточилась на перевозках в южной части Новой Англии, связав такие пункты, как Хайаннис, Нантакет, Нью-Бедфорд, Мартас-Винъярд и Провиденс в штате Род-Айленд. Позднее маршрутная сеть расширилась за счёт создания хабов в крупных аэропортах Бостона (Logan International Airport) и Нью-Йорка (JFK), что позволило интегрировать региональные рейсы в более широкую систему пересадок.
В 1990–2000-х годах Cape Air развивала направления на юге США, выполняя рейсы между Южной Флоридой и архипелагом Флорида-Кис. С конца 1990-х авиакомпания также начала выходить на международные маршруты в Карибский регион. Отдельным этапом стало присутствие в Микронезии (2004–2018), где выполнялись рейсы между Гуамом, Ротой и Сайпаном.
Позднее авиакомпания расширила деятельность на Средний Запад США, открыв хабы в Сент-Луисе, Чикаго и Нэшвилле, а также добавила регион Монтаны с обслуживанием небольших населённых пунктов из Биллингса. Флот Cape Air включает самолёты Cessna 402, Britten-Norman Islander и современные Tecnam P2012 Traveller, которые используются для коротких региональных маршрутов с высокой частотой полётов. Сегодня авиакомпания известна своей ориентацией на удобные стыковки, стабильное расписание и партнёрские соглашения с крупными авиаперевозчиками, что позволяет пассажирам легко продолжать путешествие по более широкой маршрутной сети.
