В конце 2014 года авиакомпания Dominican Wings получила сертификат эксплуатанта от авиационных властей Доминиканской Республики, что дало ей право выполнять чартерные рейсы между Доминиканой и рядом стран региона, включая Мексику, Тринидад и Тобаго, а также Аргентину. В мае 2015 года компания ввела в эксплуатацию свой первый самолёт Airbus A320-200, поставленный 3 мая.
В 2018 году перевозчик объявил о смене бизнес-модели и переходе от чартерных перевозок к регулярным сверхбюджетным рейсам. На реализацию этой трансформации было направлено около 60 миллионов долларов инвестиций, предназначенных для перезапуска деятельности. В сентябре 2021 года основатели Виктор Пачеко Мендес и Майк Пауэлл сообщили о ребрендинге авиакомпании и её дальнейшем развитии под названием Arajet. Новая структура была ориентирована на развитие бюджетных перевозок в Карибском регионе, а также на расширение маршрутной сети в Северной и Южной Америке.
В ноябре 2021 года авиационные регуляторы одобрили обновление сертификата эксплуатанта Arajet, включив в него право на выполнение до 30 международных маршрутов. Параллельно усилилось взаимодействие с авиационными властями для подготовки инспекторов, получивших возможность контролировать техническое состояние самолётов Boeing. Первый самолёт обновлённого бренда - Boeing 737 MAX 8 - получил имя Pico Duarte в честь самой высокой горы Карибского региона и одного из национальных символов Доминиканской Республики. Воздушное судно с регистрационным номером HI-1026 прибыло в аэропорт Лас-Америкас 3 марта 2022 года.
14 марта 2022 года была официально зарегистрирована компания Arajet S.A. Несмотря на участие международных инвестиционных фондов, значительная часть финансирования была обеспечена доминиканским капиталом, что подчёркивалось руководством страны. В рамках расширения флота Boeing объявил о заказе 20 самолётов Boeing 737 MAX 200 с опционом на приобретение ещё 15 единиц, что стало основой долгосрочной стратегии роста авиакомпании.
